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- 品牌:正瑞三新
- 产地:福建
- 型号:25KG;200KG
- 货号:电联
- 纯度:97
- cas:24544-04-5
- 发布日期: 2026-10-23
- 更新日期: 2026-10-23
| 产地 | 福建 |
| 货号 | 电联 |
| 品牌 | 正瑞三新 |
| 用途 | 农药行业;医药合成领域;高分子材料与助剂行业;染料、精细化学品领域 |
| 包装规格 | 25KG;200KG |
| CAS编号 | 24544-04-5 |
| 纯度 | 97% |
| 别名 | 2,6 - 二异丙苯基胺、2,6 - 双异丙基苯胺 |
| 包装 | 25KG;200KG |
| 级别 | 工业级 |
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2,6-二异丙基苯胺(DIPA,CAS:24544-04-5)分子式C12H19N,属于邻位双取代芳胺,苯胺母核2、6位两个异丙基带来显著的空间位阻效应,这是它和苯胺、单异丙基苯胺核心的区别。氨基是主要活性位点,但邻侧大体积烷基屏蔽了氨基以及苯环邻对位,大幅抑制苯环亲电取代活性;氨基可以发生成盐、酰化、异氰酸酯化、重氮化等反应,同时芳胺固有的氧化倾向、热聚合特性也会在合适条件下显现,是合成脲类除草剂、聚氨酯单体、特种酰胺中间体的关键原料。
氨基具有弱碱性,碱性强弱受取代基共同调控。异丙基是给电子烷基,理论上提升芳胺碱性,但2、6位异丙基的空间位阻阻碍质子与氨基结合,综合碱性略高于苯胺。它可以和盐酸、硫酸、磷酸等无机酸反应生成铵盐;也能和草酸、乙酸等有机酸成盐。这类铵盐水溶性明显提升,而游离胺难溶于水,该特性常用于萃取、提纯工序。不过因为位阻大,成盐反应速率比苯胺慢,且盐稳定性有限,遇碱容易重新析出游离的2,6-二异丙基苯胺。在工业体系中,该物质不能长时间处于强酸性高温环境,酸性加热条件下会伴随少量脱烷基副反应,生成单异丙基苯胺、苯胺杂质。
酰化反应是它工业上常用的反应路径。氨基可与酰氯、酸酐、羧酸发生酰化,生成酰胺类产物;和光气反应则生成对应的异氰酸酯,也就是2,6-二异丙基苯基异氰酸酯,该衍生物是聚氨酯、脲类农药合成的重要砌块。巨大邻位位阻在这里体现出优势:酰化后产物稳定,不易发生二次副反应,选择性好。对比无位阻苯胺,它不容易发生多酰化,工艺更容易控制。
重氮化反应是芳胺的经典反应,但受空间位阻限制。在低温强酸性条件下,它可以和亚硝酸钠发生重氮化,生成重氮盐;但两个邻位异丙基的空间排斥,让重氮盐稳定性很差,温度稍高就快速分解,很难长期存放,也难以顺利进行后续的偶联反应。因此它极少用来制备偶氮染料,这也是和苯胺、对位取代苯胺的重要差异,染料方向应用很少,多用于制备非偶联类中间体。
苯环上的亲电取代反应被强烈抑制。苯胺本身极易发生卤代、硝化、磺化,邻对位很活泼;但2、6位已经被异丙基占据,同时异丙基的空间遮挡效应,阻碍试剂进攻苯环剩余活性位点。常规条件下很难直接硝化、卤代,如果要在苯环上引入取代基团,往往需要更苛刻的催化剂与高温条件,并且副产物多,工业上一般不直接对苯环进行修饰,合成转化基本都围绕氨基开展。
氧化是该物料需要管控的副反应。游离芳胺在接触空气、光照、升温时,氨基容易被氧化,逐步生成醌亚胺类中间体,进一步聚合形成深色大分子,也就是储存中看到的黄变、棕红甚至黑褐色杂质。氧化过程随温度升高、金属离子催化明显加快,铁、铜等过渡金属离子会作为氧化催化剂加速变质,所以反应和储运都要避开普通碳钢容器。氧化剂如双氧水、次氯酸盐可快速氧化破坏结构,生成复杂氧化产物,失去中间体价值。
热化学与聚合特性方面,常温密闭环境下稳定,温度低于200℃短时间受热结构基本不变;温度持续高于230℃,除氧化加速外,还会发生热分解,释放氨、氮氧化物等刺激性烟气,同时伴随分子间聚合,生成焦油状粘稠聚合物。它本身不容易自发聚合,但是氧化生成的活性中间体能够触发聚合,这也是长期存放后物料黏度上升、出现沉淀的根本原因。
和醛类可发生缩合反应,生成席夫碱。氨基与醛羰基缩合得到亚胺结构,该反应同样受邻位异丙基位阻影响,反应活性低于苯胺,一般需要酸催化或者除水推动平衡。席夫碱产物还可以进一步还原,得到仲胺衍生物,在精细合成中用于构建含氮结构。
另外,它的氨基可以和环氧基团发生开环加成,用于部分环氧树脂固化剂、特种胺助剂的合成;也能与硫酰氯、二硫化碳等试剂反应,制备硫脲类衍生物,很多除草剂活性骨架就是硫脲、脲结构。
2,6-二异丙基苯胺核心化学特征:氨基具备弱碱性,可成盐、酰化、和光气合成异氰酸酯,能与醛缩合生成席夫碱;邻位双异丙基带来强空间位阻,抑制苯环亲电取代、降低重氮盐稳定性;易被空气氧化变色,金属离子催化氧化,高温下易分解聚合。所有工艺设计都要利用氨基的反应选择性,同时规避氧化、高温、强酸长时间加热等不利条件。



